Le principe du jeu Pretty Pretty Princess était à la fois simple et humiliant (si vous étiez un homme). À l'aide d'une toupie, les joueurs se déplaçaient sur un plateau circulaire en essayant de tomber sur des cases qui leur permettaient de recueillir des bijoux.
Les joueurs pouvaient choisir entre rose, violet, bleu ou vert. Pour gagner, il fallait collecter une paire de boucles d'oreilles, un collier, un bracelet et une bague de leur couleur en plus de la seule couronne. Il y avait aussi une bague noire qui faisait automatiquement perdre le joueur à la fin du jeu même s'il possédait toutes les autres pièces de bijoux. Le but était de tout récolter sauf la bague noire pour gagner.
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