Dear Ruby

Ruby jatuh cinta pada tetangga seberang rumahnya namun karena latar belakang keluarganya yang dianggap tak sepadan dengan keluarga Aldo sehingga Aldo dan Ruby harus saling menjaga jarak. Sedang di sisi lain ada Winner Alexander yang selalu mengganggu Ruby dan berusaha menciptakan kesalahpahaman di antara Ruby dan Aldo. Hanya saja Ruby tidak mengerti mengapa atau apa alasan Winner yang selalu membuat dirinya kesal dan menghancurkan hubungannya dengan Aldo. Ruby tahu kalau tidak ada perasaan suka di antara mereka. Saat Ruby dan Aldo akhirnya benar-benar harus berpisah karena Aldo mengalami kecelakaan, di sana ia melihat Winner sebagai sosok yang membela dirinya saat orang tua Aldo menyalahkannya atas kecelakaan yang dialami Aldo. Delapan tahun kemudian mereka bertiga bertemu dengan keadaan yang berbeda. Saat hutang keluarga membuat Ruby dan Winner terjebak dalam sebuah pernikahan yang tak mereka inginkan bahkan Winner menawarkan sebuah kontrak. "Ruby, aku mau anak dari kamu dan kamu butuh aku untuk melunasi hutang orang tua kamu." Kata Winner.